La città di Grosseto possedeva delle mura già nel XII secolo, ma si trattava di un’antica cinta muraria che venne più volte distrutta e ricostruita nel corso dei secoli fino a quando fu sostituita dalle mura esagonali che ancor oggi circondano il vecchio centro cittadino. L’opera di costruzione di questa cinta fu iniziata con Francesco I nel 1574 su progetto di Baldassarre Lanci. I lavori furono terminati 19 anni dopo sotto Ferdinando I. Per la realizzazione della maestosa fortificazione fu emanato un decreto che autorizzava l’impiego come manodopera dei condannati detenuti in tutte le prigioni della Toscana. Ad ogni angolo, le mura presentano un bastione fortificato. La parte esterna della fortificazione era circondata da un fossato e da un argine di terra battuta. Escluse alcune piccole porticine facilmente difendibili, dette postierie, gli accessi alla città erano due, uno a Nord, Porta Nuova, e uno a Sud, un tempo chiamato Porta Reale, oggi Porta Vecchia. Leopoldo II nel 1855 ordinò la distruzione delle torricelle e dei ‘casini’ delle guardie al vertice dei bastioni, conferendo alle mura di Grosseto un aspetto meno marziale.